يعد حسن الشيخ من أميز المعلمين, الذين تتلمذنا علي يديهم. درسنا علي يديه مادتي الأحياء و الكيمياء , في السنتين الثانية و الثالثة في مدرسة الدبة الثانوية العليا ( 76- 1978م ) . كان يتميز بالنشاط و التهذيب, و بالتالي كان محبوباً من الجميع.
تخرج حسن الشيخ في معهد المعلمين العالي في عام 1973م , ثم عمل عمل معلماً في مدرسة كورتي الثانوية العليا, مع أخيه المرحوم عبدالله محمد خير, مدير المدرسة وقتها. ثم إنتقل في العام التالي إلي مدرسة الدبة الثانوية العليا, و عمل فيها لمدة أربعة سنين , إنتقل بعدها إلي مدرسة بنات الغابة الثانوية, و عمل فيها لمدة أربعة سنين. أعير للعمل في اليمن, حيث عمل هناك لمدة أربعة سنين. و لدي عودته عمل مديراً للتعليم في منطقة دنقلا , ثم إنتقل مديراً للشئون المالية و الإدارية في وزارة التربية و التعليم الإتحادية في الخرطوم , ثم مديراً لإدارة التدريب و البعثات. أنجز خلال هذه المدة رسالة الماجستير, ثم بدأ في دراسة الدكتوراة, و لكن القدر لم يمهله لإنجازها.
شارك حسن الشيخ في العمل العام في الغابة بإخلاص مع زملائه , و كان يرجي منه الكثير, لكن عاجله الموت. توفي حسن الشيخ في مارس 2004م. لقد رحل قبل أوانه.